士诚从元至正十六年(1356)起和朱元璋接境,便互相攻伐,至正十八年十月徐达、邵荣攻克宜兴,廖永安率水军深入太湖,后军不继,为吕珍所俘,不肯投降,被囚到死。次年正月胡大海攻克士诚的重镇诸暨,杭州受到威胁,士诚倾全力要夺回诸暨,六月,士诚绍兴守将吕珍攻诸暨,决水堰灌城,胡大海夺堰反灌,吕珍退去。至正二十年(1360)九月第二次攻诸暨,至正二十二年(1362)三月乘朱元璋金化、处州苗军叛变机会,以张士信统万余人三围诸暨,守将谢再兴苦战二十几日,设伏诚外,大败士信军。士信发急,增兵再攻,再兴求援于李文忠,李文忠命胡德济驰援,扬言徐达、邵荣已从严州领大军增援,士信军心动摇,计划退兵,德济和再兴于夜半率壮士出击,士信军大乱溃退。至正二十三年(1363)九月李伯昇又领大军围诸暨,诸暨城守坚固,不克退去。至正二十五年(1365)二月张士信又统兵二十万来攻,为李文忠所大败。这五次争夺战,消耗了东吴大量军力。
在第三次诸暨争夺战之后,发生了谢再兴叛降张士诚的意外挫折。