士诚从元至正十六年(1356)起和朱元璋接境，便互相攻伐，至正十八年十月徐达、邵荣攻克宜兴，廖永安率水军深入太湖，后军不继，为吕珍所俘，不肯投降，被囚到死。次年正月胡大海攻克士诚的重镇诸暨，杭州受到威胁，士诚倾全力要夺回诸暨，六月，士诚绍兴守将吕珍攻诸暨，决水堰灌城，胡大海夺堰反灌，吕珍退去。至正二十年(1360)九月第二次攻诸暨，至正二十二年(1362)三月乘朱元璋金化、处州苗军叛变机会，以张士信统万余人三围诸暨，守将谢再兴苦战二十几日，设伏诚外，大败士信军。士信发急，增兵再攻，再兴求援于李文忠，李文忠命胡德济驰援，扬言徐达、邵荣已从严州领大军增援，士信军心动摇，计划退兵，德济和再兴于夜半率壮士出击，士信军大乱溃退。至正二十三年(1363)九月李伯昇又领大军围诸暨，诸暨城守坚固，不克退去。至正二十五年(1365)二月张士信又统兵二十万来攻，为李文忠所大败。这五次争夺战，消耗了东吴大量军力。
在第三次诸暨争夺战之后，发生了谢再兴叛降张士诚的意外挫折。