由此可见，唐、宋两家的交情不是一般的深厚。
从中西女塾走出来的唐瑛，年轻漂亮，光彩照人，颀长高挑的身材，配上洋气十足的打扮，浑身都洋溢着西洋女性的味道，加上她又酷爱交际，整日在家举行一些私人的派对，被邀请在列的名流豪门也有当时比较风云的人物。
自然，抢眼的唐瑛身边便围了不少名门望族的“大少爷”。
而作为与唐家交情深厚的“四大家族”，常去唐家的宋子文可谓“近水楼台先得月”，从众多追求者中脱颖而出，成了唐大小姐的男朋友。只是，这段感情却不是一帆风顺，而是历经挫折。
其主要原因是，在唐家人的眼里，从政并不是一份好事业。
所以，唐家夫妇对从政的宋子文并没有什么好感，谈及他和女儿的恋情更是持反对意见。
后来，唐瑛的妹妹在回忆中将他们恋情失败的真相告知给了世人：“我不知道姐姐唐瑛和宋子文谈恋爱始源于父亲还是哥哥，但我知道是为什么分开的——我爸爸坚决反对。我爸爸说，家里有一个人搞政治已经够了，叫我姐姐不许和宋子文谈恋爱，怕她嫁给宋子文，家里就卷到政治圈里，我爸爸总是说‘一朝天子一朝臣’，搞政治太危险。”