1989年,伍咏薇因参加亚洲小姐竞选获得最上镜小姐奖从而进入演艺圈;同年,参演首部电视剧《司机大佬》,在剧中饰演方小圆 1990年6月,与黄日华、吴启华、戚美珍、翁虹合作拍摄电视剧《还看今朝》,在剧中饰演江书海之妻宋庭。 1991年10月,参演梁材远监制的时装剧《豪门》,在剧中饰演夏丽珠;同年,与邓浩光、江华、高雄、杨泽霖、郭锋合作拍摄时装恩仇剧《再造繁荣》,在剧中饰演潘文的女友洛舜。 1992年,主演蓝乃才执导的科幻片《卫斯理之老猫》,在片中饰演白素。 1993年,与成龙、郑则仕、罗家英、欧阳佩珊合作拍摄动作片《重案组》,在片中饰演嘉嘉;3月,参演的时装剧《银狐》播出,在剧中饰演明星颜如玉。 1994年,参演郑伟文执导的时装剧《戏王之王》,该剧讲述了六十至八十年代电影圈的故事,在剧中饰演程小曼。 1995年8月,发行首张音乐专辑《不想爱失去》。 1996年2月,参演戚其义监制的时装剧《天地男儿》,在剧中饰演罗惠芳;6月,发行音乐专辑《不再在乎》。 1997年,与周星驰、吴倩莲、吴镇宇、黄百鸣合作拍摄贺岁喜剧片《97家有喜事》,在片中饰演大媳妇贤淑;12月,发行音乐专辑《意难平》。 2000年7月,参演的时装爱情剧《大喜之家》播出,在剧中饰演为人爽朗、有理想、独立自主的高岚;8月,与林文龙、黄日华、尹扬明合作拍摄古装剧《医神华佗》,该剧讲述了古代神医华佗的一生,在剧中饰演张仲景长女张妙心;同年,先后拍摄《无业楼民》和《街市的童话》两部电视剧,在剧中分别饰演罗绣兰和苏由美。 2004年,参演根据黄易同名小说改编的古装武侠剧《大唐双龙传》,在剧中分饰傅君?C和傅君瑜两个角色。 2005年,参演的悬疑剧《叠影危情》播出,在剧中饰演为人单纯的余素心;7月,与汪明荃、黄宗泽、胡杏儿、石修合作拍摄清装喜剧《我的野蛮奶奶》,在剧中饰演个性温婉的龙巧巧;7月31日,主演徐正康执导的时装处境喜剧《窈窕熟女》,在剧中饰演说话尖酸刻薄、自以为高人一等的陈邦妮。 2006年4月,主演时装情景喜剧《高朋满座》,在剧中饰演瑜珈导师章悦满;8月,与林保怡、王喜、邵美琪合作拍摄的警匪剧《CIB刑事情报科》播出,在剧中饰演做事深谋远虑的程美丽。 2007年2月,主演徐遇安监制的电视剧《缘来自有机》,在剧中饰演独立能干的事业型女性叶满枝;12月,与杨怡、方中信合作拍摄的时装剧《建筑有情天》播出,在剧中饰演不拘小节、对爱情专一的程慧仪。 2008年,参演民初剧《银楼金粉》,在剧中饰演尚家三太太程秀杏。 2009年1月,与李司棋、陈法拉、钟景辉合作拍摄电视剧《有营煮妇》,在剧中饰演乐天开朗的鲁小美;12月,参演的时装剧《美丽高解像》播出,在剧中饰演心高气傲的姜展凤。 2010年9月,与夏雨、陈键锋、唐诗咏、杨思琦合作拍摄励志剧《翻叮一族》播出,该剧以金融风暴苦主为蓝本,讲述了一群失败者重新在味食园奋斗的故事,在剧中饰演独立坚强充满自信的女强人利蓉姿。 2012年12月,与陈豪、黎耀祥、陈法拉合作拍摄电视剧《法外风云》,在剧中饰演高院法官陆思凝。 2013年4月,参演戚其义监制的宫廷剧《金枝欲孽Ⅱ》,在剧中饰演钮钴禄·宛?L。 2015年3月,参演舞台剧《嬉春酒店》;7月,与侯梦瑶、张天阳、赵文?u共同出演古装青春励志剧《美人香》,在剧中饰演表面处事中庸,但实则极有心计的齐贵妃。